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中外有機化學的教科書林林總總,寫作本書的目的,是根據本人過往教授有機化學的經驗,統合整理重要的內容,希望有利於學習及了解有機化學。
全書分為二十章,除了未將光譜學,包括紅外線光譜、質譜和核磁共振光譜的內容納入外,二十章應該已經涵蓋大部分基礎有機化學所教授的內容。對於部分的英文術語或字詞僅作適當的翻譯,所有外文的中文翻譯,是根據“國家教育研究院”的「樂詞網」(HTTPS://TERMS.NAER.EDU.TW/) 或是網路的資源,做接近正確或適當的翻譯。
有機化學的反應即是親核劑尋找親電子劑的反應,本書會提及部分的反應機制讓學生有初步的了解,但不會鉅細靡遺。本書淺顯易懂,希望能夠對莘莘學子對於有心理解有機化學能有所助益。
本書版權歸屬淡江大學,作者不支領任何版稅。感謝鄭以琳同學和本系同仁吳俊弘教授的悉心閱讀並提出意見以及修正,如果有錯誤,終究讓錯誤降至最低。
- 第一章 結構與鍵結(第1頁)
- 1.1 混成的原子軌域(Hybridized Atomic Orbitals)(第1頁)
- 1.2 預測分子的幾何形狀(第1頁)
- 1.3 極性共價鍵(第3頁)
- 1.4 分子之間的作用力與分子的物理性質(第5頁)
- 1.5 重點整理(第7頁)
- 1.6 習題(第8頁)
- 第二章 分子的表示方式(第9頁)
- 2.1 有機分子的表示方式(第9頁)
- 2.2 鍵-線結構式 (Bond-Line Structure)(第9頁)
- 2.3 形式電荷 (Formal Charge)(第10頁)
- 2.4 鍵-線結構式的三維表示方式(第11頁)
- 2.5 共振和彎曲的箭頭(第11頁)
- 2.6 評斷相對共振結構的重要性(第12頁)
- 2.7 共振混合(Resonance Hybrid)(第13頁)
- 2.8 非定域化的(Delocalized) 與定域化的(Localized) 孤對電子(第13頁)
- 2.9 重點整理(第15頁)
- 2.10 習題(第15頁)
- 第三章 碳氫化合物和有機化合物的分類(第17頁)
- 3.1 烷類/環烷類(Alkanes/Cycloalkanes)(第17頁)
- 3.2 烯類(Alkenes)(第21頁)
- 3.2.2 命名(第23頁)
- 3.3 炔類(Alkynes)(第24頁)
- 3.4 官能基(Functional Groups)(第27頁)
- 3.5 重點整理(第28頁)
- 3.6 習題(第28頁)
- 第四章 酸和鹼(第29頁)
- 4.1 酸和鹼的定義(第29頁)
- 4.2 布朗斯特酸的定量概念(第32頁)
- 4.3 平衡位置與試劑的選擇(第34頁)
- 4.4 溶劑效應(第35頁)
- 4.5 重點整理(第35頁)
- 4.6 習題(第36頁)
- 第五章 構型(第37頁)
- 5.1 紐曼投影式(Newman Projection)(第37頁)
- 5.2 環烷(第39頁)
- 5.3 環丙烷構型(第39頁)
- 5.4 環丁烷構型(第39頁)
- 5.5 環戊烷構型(第40頁)
- 5.6 環己烷構型(第40頁)
- 5.7 重點整理(第43頁)
- 5.8 習題(第43頁)
- 第六章 立體異構性(第45頁)
- 6.1 異構性(Isomerism)(第45頁)
- 6.2 立體異構性(Stereoisomerism)(第46頁)
- 6.3 運用Cahn-Ingold-Prelog系統標示組態(Configuration)(第48頁)
- 6.4 含有掌性中心的掌性分子(第49頁)
- 6.5 光學活性(Optical Activity)(第51頁)
- 6.6 不具掌性中心的掌性化合物(第52頁)
- 6.7 鏡像異構物的解析(Resolution of Enantiomers)(第54頁)
- 6.8 重點整理(第55頁)
- 6.9 習題(第55頁)
- 第七章 取代反應(第59頁)
- 7.1 鹵烷(第59頁)
- 7.2 SN2反應(第61頁)
- 7.3 SN1反應(第65頁)
- 7.4 SN1與SN2的離去基(第68頁)
- 7.5 重點整理(第69頁)
- 7.6 習題(第69頁)
- 第八章 消除反應(第71頁)
- 8.1 消除反應(第71頁)
- 8.2 烯類的穩定度(第71頁)
- 8.3 E2反應機制(第72頁)
- 8.4 E1反應機制(第74頁)
- 8.5 E1反應的速率(第75頁)
- 8.6 E1反應的位置選擇性(第75頁)
- 8.7 E1反應的立體選擇性(第76頁)
- 8.8 判別取代反應還是消除反應(第76頁)
- 8.9 重點整理(第77頁)
- 8.10 習題(第78頁)
- 第九章 加成反應(第81頁)
- 9.1 加成反應的類型(第81頁)
- 9.2 烯類的加成-熱力學的觀點(第81頁)
- 9.3 氫鹵化-位置選擇性-馬可尼可夫加成(Markovnikov Addition)(第82頁)
- 9.4 氫鹵化的重排反應(第83頁)
- 9.5 酸催化水合反應(第83頁)
- 9.6 氧汞化-去汞化(Oxymercuration-Demercuration)(第83頁)
- 9.7 氫化反應(Hydrogenation)(第84頁)
- 9.8 硼氫化-氧化作用(Hydroboration-Oxidation)(第84頁)
- 9.9 鹵化(Halogenation) 反應(第85頁)
- 9.10 鹵醇(Halohydrin) 反應(第85頁)
- 9.11 環氧化(Epoxidation)(第86頁)
- 9.12 順式雙醇化作用(syn Dihydroxylation)(第86頁)
- 9.13 炔類的加成反應(第87頁)
- 9.14 炔類的氫鹵化反應(第87頁)
- 9.15 炔類的水合反應(第88頁)
- 9.16 炔類的硼氫化-氧化反應(第89頁)
- 9.17 炔類的鹵化反應(第89頁)
- 9.18 重點整理(第90頁)
- 9.19 習題(第91頁)
- 第十章 醇、酚、醚、環氧、硫和硫醇(第93頁)
- 10.1 醇的命名(第93頁)
- 10.2 醇的氧化(第96頁)
- 10.3 醇的反應(第97頁)
- 10.4 酚的命名(第99頁)
- 10.5 醚的命名(第100頁)
- 10.6 環氧的命名(第104頁)
- 10.7 硫和硫醇(第106頁)
- 10.8 重點整理(第108頁)
- 10.9 習題(第108頁)
- 第十一章 醛類和酮類(第111頁)
- 11.1 醛類的命名(第111頁)
- 11.2 醛類的製備(第112頁)
- 11.3 酮類的命名(第113頁)
- 11.4 酮類的製備(第114頁)
- 11.5 醛類和酮類中與羰基的反應(第114頁)
- 11.6 重點整理(第122頁)
- 11.7 習題(第123頁)
- 第十二章 、醛與酮的α位置碳的化學(第125頁)
- 12.1 烯醇和烯醇鹽α位置的鹵化(第125頁)
- 12.2 醛醇反應與醛醇縮合(Aldol Reactions and Aldol Condensations)(第128頁)
- 12.3 酯的縮合(第130頁)
- 12.4 烯醇鹽α位置的烷基化(第132頁)
- 12.5 共軛加成反應(第133頁)
- 12.6 重點整理(第135頁)
- 12.7 習題(第136頁)
- 第十三章 羧酸和羧酸的衍生物(第139頁)
- 13.1 羧酸的命名(第139頁)
- 13.2 羧酸的物理性質(第140頁)
- 13.3 羧酸的製備(第141頁)
- 13.4 羧酸的反應(第142頁)
- 13.5 羧酸衍生物的命名與製備(第143頁)
- 13.6 羧酸衍生物的反應性(第148頁)
- 13.7 羧酸衍生物的重排反應(第150頁)
- 13.8 重點整理(第150頁)
- 13.9 習題(第151頁)
- 第十四章 芳香族化合物(第153頁)
- 14.1 芳香族衍生物的命名(第153頁)
- 14.2 苯環的結構(第155頁)
- 14.3 苯環的穩定性(第155頁)
- 14.4 其它芳香族化合物(第156頁)
- 14.5 芳香族化合物的反應(第158頁)
- 14.6 親電子性芳香族取代反應(第159頁)
- 14.7 親電子芳香族取代反應速率和位置選擇性(第162頁)
- 14.8 合成方法的運用(第164頁)
- 14.9 親核性芳香族取代反應(Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions)(第166頁)
- 14.10 芳香族取代和消除反應(第166頁)
- 14.11 苯環的還原(第167頁)
- 14.12 芳香族雜環的酸度(第167頁)
- 14.13 重點整理(第169頁)
- 14.14 習題(第169頁)
- 第十五章 共軛系統與周環反應(第173頁)
- 15.1 共軛雙鍵(第173頁)
- 15.2 共軛雙鍵的加成(第173頁)
- 15.3 分子軌域理論(Molecular Orbital Theory)(第174頁)
- 15.4 周環反應(Pericyclic Reactions)(第175頁)
- 15.5 重點整理(第182頁)
- 15.6 習題(第183頁)
- 第十六章 胺類化合物(第185頁)
- 16.1 胺類的命名(第185頁)
- 16.2 胺類的物理性(第186頁)
- 16.3 胺類的製備(第190頁)
- 16.4 胺類的反應(第192頁)
- 16.5 吡啶(Pyridine)、吡咯(Pyrrole)與咪唑(Imidazole)(第196頁)
- 16.6 磺胺類藥物(Sulfonamides)(第197頁)
- 16.7 重點整理(第197頁)
- 16.8 習題(第198頁)
- 第十七章 有機金屬(第201頁)
- 17.1 有機金屬化合物(第201頁)
- 17.2 有機金屬化合物的命名(第201頁)
- 17.3 有機鋰試劑(Organolithium Reagents)(第202頁)
- 17.4 有機鎂試劑(Organomagnesium Reagents)(第202頁)
- 17.5 有機銅試劑(Organocopper Reagents)(第203頁)
- 17.6 有機錫試劑(Organotin Reagents)(第204頁)
- 17.7 有機硼試劑(Organoboron Reagents)(第205頁)
- 17.8 有機鋅試劑(Organozinc Reagents)(第206頁)
- 17.9 根岸偶聯反應(Negishi Reaction)(第207頁)
- 17.10 赫克反應(The Heck Reaction)(第208頁)
- 17.11 有機矽試劑(檜山偶聯反應,Hiyama Coupling)(第209頁)
- 17.12 薗頭偶合反應(Sonogashira Coupling)(第209頁)
- 17.13 歧化反應(Metathesis)(第210頁)
- 17.14 重點整理(第210頁)
- 17.15 習題(第211頁)
- 第十八章 游離基反應(第213頁)
- 18.1 何謂游離基(第213頁)
- 18.2 甲烷的氯化(第214頁)
- 18.3 鹵化的選擇性(第215頁)
- 18.4 鹵化的立體選擇性(第216頁)
- 18.5 烯丙位的溴化(第216頁)
- 18.6 游離基溴化氫的加成-反馬克尼可夫的產物(第217頁)
- 18.7 重點整理(第218頁)
- 18.8 習題(第219頁)
- 第十九章 合成聚合物(第221頁)
- 19.1 聚合物的命名(第221頁)
- 19.2 聚合物反應型態的分類(第221頁)
- 19.3 聚合物的分類(第223頁)
- 19.4 聚合物結構的分類(第223頁)
- 19.5 聚合物的性質(第224頁)
- 19.6 游離基聚合(第225頁)
- 19.7 陰離子聚合(Anionic Polymerization)(第226頁)
- 19.8 陽離子聚合(Cationic Polymerization)(第227頁)
- 19.9 聚醯胺(Polyamides)(第227頁)
- 19.10 聚酯(Polyesters)(第227頁)
- 19.11 聚氨酯(Polyurethanes, PU)(第228頁)
- 19.12 聚碳酸酯(Polycarbonate, PC)(第228頁)
- 19.13 聚合物的立體化學-齊格勒-納他催化劑(第229頁)
- 19.14 合成橡膠(第229頁)
- 19.15 可回收的聚合物(第229頁)
- 19.16 生物可分解的聚合物(第230頁)
- 19.17 重點整理(第230頁)
- 19.18 習題(第231頁)
- 第二十章 碳水化合物(第233頁)
- 20.1 單醣的分類(第233頁)
- 20.2 單醣的環形結構(第236頁)
- 20.3 單醣的反應(第237頁)
- 20.4 雙醣(第241頁)
- 20.5 多醣(第243頁)
- 20.6 胺醣(Amino Sugars)(第244頁)
- 20.7 重點整理(第245頁)
- 20.8 習題(第246頁)
- 中英文字詞解釋(第249頁)
- 習題簡答(第259頁)
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